John, yedi yıldır bekar yaşayan ve artık aşktan umudunu kesmeye başlamış bir adamdır. Bir gün, yedi yıl önce ayrıldığı fakat arkadaş kaldığı eski karısının tekrar evlenme hazırlığında olduğunun haberini alır. Eski eşi, verecekleri partiye davet eder John’u. Eski karısının da ısrarıyla istemeyerek de olsa onlara eşlik etmeyi kabul eder. Parti esnasında neden orada bulunduğunu düşünmek üzereyken Molly isimli cazibeli bir kadınla yakınlaşır ve ilişkileri başlar. Molly, oğlu Cyrus ile yaşayan bir annedir. Pek arkadaşı olmayan ve annesine aşırı derecede düşkün olan 21 yaşındaki Cyrus, onu kimseyle paylaşmaya hazır değildir. Bu yüzden annesinin yeni sevgilisi John’a çok zor günler yaşatacaktır. Senaryo yazarlığını ve yönetmenliğini Mark ve Jay Duplass kardeşlerin üstlendiği, oyuncu kadrosunda Oscar ödüllü Marisa Tomei’nin yanı sıra John C. Reilly ve Jonah Hill’i barındıran komedi-dram türündeki Cyrus, çeşitli festivallerdeki adaylığının yanı sıra SXSW Sundance Film Festivali’nde izleyici karşısına çıkarak dikkatleri üzerine toplamıştır.
