1989 yapımı Crimes and Misdemeanors, Woody Allen’ın yönetip, Martin Landau ve Mia Farrow gibi değerli oyuncularla beraber oynadığı kara komedi filmidir. Judah, başka bir kadınla uzun süreli bir ilişki yaşayarak karısını aldatması sonucunda gelişen olaylarla hayatı rayından çıkan New York’ta saygın bir doktordur. Diğer yandan mutsuz bir evliliği olan idealist belgesel yapımcısı Clifford’ın aşık olmasıyla birlikte renklenen hayatı ile paralel ilerleyen film akılda kalır bir final sahnesine sahiptir. 1990 yılında, en iyi senaryo, en iyi yönetmen ve Martin Landau’nun muhteşem oyunculuğu ile en iyi yardımcı erkek oyuncu dallarında Oscar’a aday olmuştur.