Eşi Victoria’dan (Jessica Hecht) ayrılmasının ardından depresyona giren ve hayatında hiçbir şey yolunda gitmeyen Miles (Paul Giamatti), aynı zamanda sanatsal açıdan tıkanmalar yaşayan bir yazardır. Miles’ın, birkaç gün sonra evlenecek olan yakın arkadaşı Jack (Thomas Haden Church) ile düğün öncesi kafa dağıtmak için bir tatil planı vardır. Ama California yollarını ve üzüm bağlarını arşınlarken, bu yolculuk boyunca hiçbir şey Miles’ın planladığı gibi gitmeyecektir. Jack’in evlenmeden önce yaşamak istediği aşk maceraları yüzünden başları bir türlü beladan kurtulamayacaktır. Buluşma noktaları şarap ve edebiyat olan Maya (Virginia Madsen) ile Miles’ın aralarını yapmaya çalışırken her şeyi daha kötü yapan Jack, Maya’nın arkadaşı Stephanie’yle (Sandra Oh) de kaçamak yapmak isterken her şeyi mahvedecektir. Şişelerce şarap eşliğinde Miles’ın girdiği depresyondan kurtulamamasını, Jack’in burnunun beladan çıkmamasını izlediğimiz elitist, ama sıradan bir konuyu ele almasıyla realist olan Sideways (2004), Rex Pickett’ın aynı isimli romanından uyarlama. Alexander Payne’in yönetmenliğinde izlediğimiz film, Oscar, Golden Globes ve Bafta gibi birçok yerden mıknatıs misali ödül toplamayı da ihmal etmiyor.
