Başrollerini Greta Gerwig ve Ben Stiller’ın paylaştığı Greenberg, yıllar sonra New York’tan Los Angeles’a, kardeşinin yanına gelen Roger’ın (Ben Stiller), hayatına giren Florence (Greta Gerwig) ile birlikte geçirdiği değişimi konu ediniyor. Tatile gidecek olan Greenberg ailesi, evlerini, köpeklerini ve Roger’ı, asistanları Florence’a (Greta Gerwig) emanet edeceklerdir. Ama bir sorun vardır. Roger, etrafındaki hiç kimseyi umursamayan, davranışlarının sonucu umurunda olmadan istediği gibi davranan biridir. Bu kişilik bozukluğuna rağmen Florence ile yakınlaşacaklardır; ama tahmin edilebileceği gibi bu yakınlaşma hiç de normal olmayacaktır.
Noah Baumbach filmlerinin favori oyuncularından olan ve bağımsız filmlerin aranan isimlerinden biri hâline gelen Greta Gerwig’in, bağımsız yapımlarda hiç göremediğimiz Ben Stiller ile aynı filmde buluşması, izleyiciler için farklı bir deneyim oluyor. Ben Stiller’ın komedide olduğu kadar dram filmlerine de uyum sağladığını da Greenberg sayesinde keşfetmiş oluyoruz.