Cal ve Emily kırklı yaşlarını süren ve ilk gençlik yıllarından beri birlikte olan bir çifttir. Cal, iyi bir işi, güzel bir evi ve hayatının kadınıyla evli olduğunu düşünürken, birden Emily’nin ondan boşanmak istemesi ile Cal’in hayatı tepetaklak olur. Otuz yıldır kimseye kur yapmayan Cal’in günümüzün sevgili edinme yöntemlerine dair bildiği hiçbir şey yoktur. Akşamları sosyalleşmek için oturduğu barda naftalin kokulu giysileri ve sıkıcı sohbeti nedeniyle tanıştığı hiçbir kadınla dikiş tutturamaz. Ta ki Jacob Palmer’la tanışıncaya dek. Jacob Palmer, çapkınlığın otuz iki kısım tekmili birden kitabını yazmış bir ağabeyimizdir ve Cal’in hâline çok üzüldüğünden gönüllü olarak kadınlar konusunda ona mentorluk yapmaya karar verir. Süreyya Hanım’ın muhteşem değişimi misali Cal’i elden geçiren Jacob, Cal’in hayatına Emily’den sonra başka kadınlar sokmayı başarır ancak bu kez kendi nihayet baltayı taşa vurur. Hannah isimli genç kadın Jacob’a bildiği her şeyi unutturacak ve aşkın formüllere sığmadığını öğretecektir. Jacob üstelik öyle bir sürprizle karşılaşacaktır ki o güne kadar akıl verdiği Cal’in gözüne girebilmek için bu sefer kendi çabalamak zorundadır. Adeta bir yıldızlar geçidi olan bu eğlenceli romantik komedinin kadrosunda Steve Carell, Ryan Gosling, Julianne Moore, Emma Stone ve Kevin Bacon bulunmaktadır.
