- Sweet and Lowdown (1999)
Woody Allen’in yönetmenliğini yaptığı komedi-drama türündeki film, 1930’larda geçmektedir ve kendine çok güvenen, kibirli fakat bir o kadar yetenekli olan caz gitaristi Emmet Ray’in kurgusal öyküsünü konu edinir. Ray, her yerde kendini Django Reinhardt’tan sonraki en iyi gitarist olarak tanıtmaktadır. Ne var ki dünyanın kendi ekseni etrafında döndüğünü düşünen ukala gitarist gönlünü dilsiz Hattie’ye kaptırmıştır. Film, Penn ve rol arkadaşı Samantha Morton’a Oscar adaylığı getirmiştir.