- Milk (2008)
Sean Penn’e ikinci Oscar’ını kazandıran filmin yönetmeni Gus Van Sant’tır. Gerçek bir yaşam öyküsüne dayanan filmde, Amerikalı bir eşcinsel olan Harvey Milk’in 1977’de San Francisco Şehir Meclisi’ne seçilerek, Amerika’da eşcinselliğini saklamadan bir devlet kadrosunda üst düzey yöneticiliğe seçilen ilk kişi olması anlatılır. Harvey Milk 1978 yılında öldürüldüğünde henüz çok gençtir ve kısacık yaşamına karşın bir Amerikan kahramanına dönüşmüştür. Harvey Milk, politik hayatı boyunca yalnızca eşcinsel hakları için çalışmamış, yaşlı yurttaşlardan sendikalı işçilerin haklarına kadar ezilen tüm insanların yanında yer almış bir figürdür. Canlandırdığı rol, Sean Penn’e ayrıca BAFTA ve Altın Küre adaylığı getirmiştir.